Историята на Кокалянския манастир е обвитас легенди. Една от тях разказва, че в края на Х в. цар Самуил прострелял тук сърна и приел това като знак, че е нужно да принесе жертва. Това се случило в деня на св. архангел Михаил и така били положени основите на манастира. От друга легенда научаваме, че когато цар Михаил Асен (Шишман) празнувал успешния си лов в манастира, той бил нападнат от турците, бил ранен и починал. Друго предание разказва, че някога по специален улей, направен от дебело платно, събираното от нивата над манастира зърно било качвано отсреща до местността Сърпи, където бил хамбарът на Урвишката крепост. Над река Искър пък имало и висок мост, който свързвал двете обители.

Но най-интересно е преданието, разказващо за скритите тук съкровища на последния български цар Шишман. През 1892 г., когато изследователят на манастира В. Стоянов го посетил, отец Пантелеймон, който тогава вече от трийсет години бил тук, му разказал, че в края на XVIII в. и началото на XIX в. по тези места върлували кърджалиите и по-старите обитатели на околните манастири знаели, че тук има скрити царски съкровища. Та те, след като ги изровили, открили сред тях и ценни ръкописи – стари славянски книги върху кожа, и ги занесли далеч, в Рилския манастир. Там ги закопали в зидовете на стара църква. Факт е, че в „История славяноболгарская” Паисий Хилендарски също упоменава, че „Йоана Шишмана донесъл тук съкровищата си” и „за то и до нине в та места обретают на много места съкровища. В она времена человеци скривали и закопавали в земли от страха турскаго”.

Със сигурност се знае и за две реликви от епохата на Второто българско царство, които по предание се свързват пак с последния владетел цар Шишман – сребърна кратунка и кристална трапезна чаша със златни инкрустации.

Най-интересната старина от Кокалянския манастир е сребърната кратунка, която през 1892 г. видял В. Стоянов. Той пише, че тя е донесена от Урвишката крепост, заедно с други царски съкровища. В Урвич оставили само една чаша за спомен, „най-драгоценна светиня от последния български цар Иван Шишман”. Според Стоянов обаче, тя била вероятно копие, докато оригиналът й, който бил по-голям и по-хубав, се намирал в Рилския манастир.

До 1870 г. в Кокалянския манастир се пазела и друга реликва, наричана „царска” – кристална чаша. Но тя била счупена от едно момче, послушник в манастира, по време на игра около чешмата в двора и после съдбата й е неизвестна. Това с мъка разказал поп Цветан, който бил самото това момче, на посетилия манастира през 1905 г. В. Атанасов. Някой си майстор Пане, който трябвало да поправи чашата, обяснявал, че тя била с вместимост 50 драма течност, със златни шарении – цветя, като златото било влято в масата на стъклото. Тази техника е позната още от първите християнски времена. Така се изработвало и прочутото венецианско стъкло. Известно е, че преди падането на България под османска власт, много венецианци търгували с богати български първенци.

Споменатият майстор Пане разказвал също, че при обир на манастира от разбойници, сребърната чаша – кратунка била открадната. Когато крадците седнали наблизо по поляните да си делят плячката, чашата паднала, забравили я в снега и така тя оцеляла. В рисунките по кратунката преобладават арабски орнаменти, а краят на дръжката е оформена като глава на ламя. Тази чаша е образец на антична златарска работа на школите в Чипровци и в София. Тя също е известна като „царска” чаша. На нея има букви ЦСС, в старобългарската им форма, които културологът В. Атанасов разчита като „Цар Самодържец Срацимир”, брат на Иван Шишман, владетел на Западното българско царство. По това време типично за българските царе било да се наричат „цар самодържец”. Такива чаши имало и в други свети обители и с тях манастирските отци пиели светена вода на Богоявление.

През епохата на късното средновековие Кокалянският манастир е един от петте, оцелели от нашествениците в Софийската Мала Света гора. Той привлича поклонници от селата, разположени по източната част на Витоша. Манастирът успява бързо да се възстанови след османското завладяване на този край, като това се дължи както на местоположението му, така и на богатите му имоти. Някъде ок. 1790 г. върху основите на стария храм, от който нищо не било останало, била издигната църквата „Св. архангел Михаил”. Неофит Бозвели го отбелязва като част от комплекса софийски манастири и пише: „Манастир Св. Архангел, при който ся е бил с турците болгарский цар Асен, заедно с велможите си 15 години – сказват тамошните жители как да са го предали някои си зли наветници из село Бистрица, от който проклет род ся нахождат и но нине…”.